Chavoso é uma gíria popular no Brasil usada para se referir a uma pessoa que é considerada “estilosa” e “charmosa” por determinado grupo, principalmente entre os funkeiros e comunidades da periferia.
Vamos por partes: “chavoso” é filhote da gíria “chave de cadeia”, que originalmente servia para designar alguém que era encrenca. Para os íntimos, virou “chave”.
A coisa evolui e a expressão passou a englobar uma função também, digamos, geográfica.Por exemplo: quando alguém diz “aquele pico é muito chavoso, bora pra um sem treta”, quer dizer que o tal lugar (pico) não é uma boa ideia (chavoso) e que é melhor ir (bora) para um tranquilo (sem treta).
Mas, não para aí a complicação. Com o passar do tempo, ser “chavoso” passou a ser algo desejável. Virou sinônimo de “cheio de estilo, na moda” —e normalmente a expressão vem bem acompanhada de óculos escuros espelhados ou dignos de nota.
O chamado “estilo chavoso” ficou conhecido através do MC Naldinho, como uma referência ao “funk ostentação”, sendo que a gíria tem origem a partir da expressão “chave de cadeia”, usada para representar um indivíduo que é propenso a causar confusão e chamar a atenção da polícia.

Uma das características mais particulares dos “moleques chavosos” é o uso da meia até a altura da canela, em conjunto com uma bermuda e um par de sapatos de marca, de preferência.
Aliás, devido a natureza de ostentar bens materiais e o estilo de playboy, os “meninos chavosos” e “meninas chavosas” costumam usar sempre roupas e acessórios que mostram claramente as suas grifes, mesmo que sejam imitações.
Chavoso e Swag
Ambas as gírias representam basicamente a mesma coisa: uma pessoa de aparência e atitudes que impressionam ou chamam atenção. As pessoas consideradas “chavosas” ou “com swag” são tidas como “descoladas”, “maneiras” e “legais”, por exemplo.
A diferença, no entanto, está no fato da palavra chavoso ser usada apenas por pessoas de determinado grupo, em especial os funkeiros, como já dito. Já swag é um termo que surgiu na língua inglesa e é usada principalmente por membros do hip-hop, por exemplo.
Fonte: Significados.com.br